切尔西与皇家马德里之间的对决，是欧洲足球历史上最为著名的对抗之一。两队共交手13次，其中切尔西取得4胜2平7负的成绩，处于下风。

首次交锋发生在1999年的欧洲冠军联赛小组赛阶段，地点在西班牙的伯纳乌球场，当时切尔西以1-2告负。这场比赛中，切尔西采取了较为保守的战术，主要依靠稳固的防守来限制对手，但未能阻止皇马的进攻。切尔西方面，约翰·特里和罗曼·佩雷拉分别首发出场，后者在比赛中打入一球。

第二次交锋是在2000年的欧洲超级杯中，切尔西在斯坦福桥球场迎战皇马，最终比分定格在1-2。在这场比赛中，切尔西采用了更加积极的战术，试图通过快速反击来威胁对手。但皇马凭借齐达内的精彩表现，在比赛中占据主动。切尔西方面，马克莱莱和维埃拉是球队的关键球员。

第三次交锋出现在2011/12赛季的欧洲冠军联赛小组赛，切尔西在斯坦福桥球场以2-1战胜皇马。在这场比赛中，切尔西采用了更为开放的战术，利用速度和技术优势压制对手。切尔西的阿扎尔和兰帕德在比赛中表现出色，为球队贡献了进球。

第四次交锋发生在2012/13赛季的欧洲冠军联赛半决赛，切尔西在伯纳乌球场以2-4不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了较为谨慎的战术，力求稳固防守，但未能抵挡住皇马的强大攻势。切尔西方面，路易斯和伊万诺维奇是主要球员。

第五次交锋出现在2013/14赛季的欧洲冠军联赛八分之一决赛，切尔西在斯坦福桥球场以1-3不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为积极的战术，试图通过快速反击来威胁对手。然而，皇马凭借C罗和本泽马的出色表现，在比赛中占据了主动。切尔西方面，托雷斯和阿扎尔是主要球员。

第六次交锋发生在2014/15赛季的欧洲冠军联赛八分之一决赛，切尔西在斯坦福桥球场以1-4不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为开放的战术，试图通过快速反击来威胁对手。然而，皇马凭借贝尔、本泽马和C罗的出色表现，在比赛中占据了主动。切尔西方面，奥斯卡和阿扎尔是主要球员。

第七次交锋出现在2015/16赛季的欧洲冠军联赛四分之一决赛，切尔西在斯坦福桥球场以0-3不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为谨慎的战术，力求稳固防守，但未能抵挡住皇马的强大攻势。切尔西方面，阿扎尔和迭戈·科斯塔是主要球员。

第八次交锋出现在2018/19赛季的欧洲冠军联赛四分之一决赛，切尔西在斯坦福桥球场以1-3不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为谨慎的战术，力求稳固防守，但未能抵挡住皇马的强大攻势。切尔西方面，威廉和阿扎尔是主要球员。

第九次交锋出现在2021/22赛季的欧洲冠军联赛四分之一决赛，切尔西在斯坦福桥球场以1-2不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为谨慎的战术，力求稳固防守，但未能抵挡住皇马的强大攻势。切尔西方面，维尔纳和坎特是主要球员。

第十次交锋出现在2022/23赛季的欧洲冠军联赛八分之一决赛，切尔西在斯坦福桥球场以1-2不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为谨慎的战术，力求稳固防守，但未能抵挡住皇马的强大攻势。切尔西方面，芒特和维尔纳是主要球员。

第十一场交锋出现在2023/24赛季的欧洲冠军联赛八分之一决赛，切尔西在斯坦福桥球场以0-2不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为谨慎的战术，力求稳固防守，但未能抵挡住皇马的强大攻势。切尔西方面，斯特林和普利西奇是主要球员。

第十二场交锋出现在2023/24赛季的欧洲超级杯，切尔西在塞维利亚的皮斯胡安球场以0-3不敌皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为谨慎的战术，力求稳固防守，但未能抵挡住皇马的强大攻势。切尔西方面，斯特林和普利西奇是主要球员。

第十三场交锋出现在2024/25赛季的欧洲冠军联赛小组赛，切尔西在斯坦福桥球场以2-1战胜皇马。在这场比赛中，切尔西采取了更为开放的战术，试图通过快速反击来威胁对手。切尔西方面，斯特林和普利西奇是主要球员。